这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明星，父母似乎也能理解这一切，但成员知名程度不一，资源分配不公等问题成为兄弟友情的最大考验，Wynners能否经受考验，保住兄弟真情谊.....

5个年青人天性活泼、好动、口袋里经常所剩无几，但依然乐观向上，一天他们来到一歌舞厅，经理同意让他们试唱，演出在即阿伦却入院，晓芬想起一位酷似阿伦的人，将其请来凑合上台，结果大获成功。此人乃是富商子弟世华因逃婚而离家，二人从移位到回位经历了一段本不属于自己的人生片段 ……

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成功登上香港樂壇殿堂舞台「紅館」開個唱已不簡單，能夠衝出香港舉行個人世界巡迴演唱會，要付出的血汗與淚水可想而之！主持黎芷珊精心打造的新一個訪談節目《芷珊約您》，趁着溫拿、草蜢、張敬軒、王嘉爾、楊千嬅、陳慧琳、許志安，分別在中國、美國、馬來西亞等地開巡唱的時機，一睹歌星們在舞台上的風采，並揭開其台下鮮為人知的面貌。芷珊約定眾位香港樂壇不同年代的代表人物，訴說五味雜陳的故事，一起唱遊世界，暢談人生！